Conan O'Brien machte Geschichte, indem er einen Clip aus seinem dramatischen Film über *The Late Show* aufführte, der eine große Karriereverschiebung markierte. Conan O'Brien made history by premiering a clip from his dramatic film on *The Late Show*, marking a major career shift.

September 2025 wurde Conan O'Brien der erste Moderator, der einen Clip aus seinem eigenen Film "If I Had Legs I'd Kick You*" bei einem Gastauftritt auf der "The Late Show With Stephen Colbert" vorstellte. Conan O'Brien made history on September 29, 2025, becoming the first late-night host to introduce and play a clip from his own dramatic film, *If I Had Legs I'd Kick You*, during a guest appearance on *The Late Show With Stephen Colbert*. Oktober 2025 mit O'Brien als Therapeutin zusammen mit Rose Byrne, Christian Slater, Danielle Macdonald, A$AP Rocky und Ivy Wolk. The film, set to premiere October 10, 2025, stars O'Brien as a therapist alongside Rose Byrne, Christian Slater, Danielle Macdonald, A$AP Rocky, and Ivy Wolk. Der Moment markierte einen großen Karrierewechsel für O'Brien, der seit langem für Comedy und Talkshows bekannt ist. The moment marked a major career shift for O'Brien, who has long been known for comedy and talk shows. Während des Auftritts reflektierte er auch über den Zustand des späten Fernsehens und bot leichtherzige, aber ergreifende Bemerkungen über Industrieveränderungen an, einschließlich Colberts bevorstehendem Ausgang nach 33 Jahren, während er tiefe Bewunderung für seine Kollegen und Authentizität ausdrückte. During the appearance, he also reflected on the state of late-night television, offering lighthearted yet poignant remarks about industry changes, including Colbert’s upcoming exit after 33 years, while expressing deep admiration for his colleague’s impact and authenticity.